在英格兰，米德尔斯堡震惊了英足总。在1-0战胜河滨热刺后，他再次期待奖杯。曼城击败圣路易斯。圣彼得堡2-0晋级八强。
博罗在第四轮在老特拉福德击败曼联，下赛季没有冠军奖杯就得归咎于马刺。
托特纳姆热刺在赢得 2008 年联赛杯后不久就未能获得奖杯，而另一场令人失望的失利引发了对教练安东尼奥·孔蒂未来的更多疑问。
这位意大利教练直到 11 月才上任。不过，他表示，在过去六场英超联赛连续失利中的四场失利后，他可能会退役。
“在本赛季剩下的时间里，我们必须尽我们所能。所以让我们看看我们在哪里。我们如何评价这个赛季？”“现在谈这个还为时过早，”孔蒂说。